WindowsServer2008R2でリモートデスクトップサービス(RDS)を構築して、あるユーザで環境を作成し、そのプロファイルを他のユーザでもコピーしようとしたんですが、[コピー先]ボタンがグレーアウトして押下できません。
調べると、Windows7やWindowsServer2008R2移行ではユーザプロファイルをコピーさせないMSお得意の"仕様"となったようです。
サポート情報では、Windows 転送ツール が使えるように書いてましたが、WindowsServer2008R2では使えませんでした。
MS的に真っ当なやり方は、Sysprep というツールで、カスタマイズしたプロファイルを既定のユーザプロファイルとして、それからユーザを作成する方法だそうです。
試してみたかったんですが、対象のユーザは数名で時間がなかったので、手動でユーザ環境を設定しました。
とりあえず参考になりそうなリンクだけ上げておきます。
おえかきWindows: Windows7のプロファイルコピー
Windows 7 における、既定のユーザー プロファイルのカスタマイズについて
ユーザープロファイルとフォルダリダイレクト・その4 - Tech Notes
Windows 7 既定のユーザープロファイルカスタマイズ方法|インフラしむらのイベントログ
MSサポート:Windows 7 および Windows Server 2008 R2 の ユーザー プロファイルの設定画面から [既定のプロファイル] 以外のユーザー プロファイルをコピーできない
規模が大きい環境だとユーザプロファイルのコピーの要件は結構あるんで、なんとかして欲しいもんですね。